Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь царит творческая атмосфера, а каждый сотрудник стремится создать шедевр, способный покорить сердца потребителей. В центре внимания — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чьи идеи меняют правила игры в мире рекламы. Его харизма и умение манипулировать восприятием делают его незаменимым, но и порождают зависть коллег.
За стенами офиса кипит жизнь: Дрейпер балансирует между профессиональными успехами и личными вызовами, а его коллеги сталкиваются с собственными амбициями и страхами. На фоне этих событий разворачивается эпоха перемен — культурные и социальные потрясения шестидесятых отражаются в каждом проекте, в каждой встрече, напоминая, что даже в мире глянца ничто не вечно.